Född i Monroe, Wisconsin. Studerade vid Chicago Academy of Designs, Art Students Leage I New York och Académie Julian i Paris. Fick sina första bilder publicerade i Chicago Evening Mail, Chicago Daily News och Chicago Tribune. På 1890-talet startade Puck, Judge och Life och Young medarbetade på frilansbasis i samtliga.
Politiskt gick Young alltmer åt vänster och tog upp frågor som ras- och könsdiskriminering och orättfärdigheter i det kapitalistiska systemet i sina teckningar. Var medredaktör och tecknare i The Masses 1911-1918. År 1918 åtalades Young och flera andra medarbetare enligt Espionage Act men i brist på bevis lades åtalen ner. När The Masses tvingades lägga ner år 1918 startades i stället Liberator och från 1926 The New Masses med Young som medarbetare. Samtidigt fanns hans bilder också i tidningar som Saturday Evening Post, Collier’s Weekley och The New Yorker.
